Meghatározás
Az észterek olyan szerves vegyületek, amelyek alkohol vagy fenol és egy savat, például egy karbonsavat. A kondenzációs reakció felszabadítja a víz molekula. Az észterek általános képlete: észterek is képződhetnek tiol (tioészterek), más szerves anyagokkal savakés szervetlen savakkal, például foszforsav (pl nukleinsavak), kénsavvagy salétromsav. Tipikus példa az etil-acetát, amely abból képződik etanol és a ecetsav: vagy metil-szalicilát, amely szintetizálható metanol és a szalicilsav. A kénsav katalizátorként szolgál:
Nómenklatúra
Az észterek nómenklatúrájában az alkoholrészt maradéknak (pl. Etil-), a karbonsavat pedig megfelelő sónak (pl. -Acetát) nevezzük. A észter etanol és a ecetsav így hívják etil-acetát. Vannak alternatív nevek, mint példáuletil-acetát“. Mivel a karbonsavat sónak hívják, az észterek összetéveszthetők sók. Az összetévesztés veszélye fennáll például a glükokortikoidok mint például hidrokortizon-acetát. A gyűrűs szerkezetű észtereket laktonoknak nevezzük:
Képviselő
Példák észter szerekre:
- Acetilkolin
- Acetil-szalicilsav
- Enalapril
- Sok glükokortikoid
- Heroin
- Metil-szalicilát
- Nitrátok, például nitroglicerin, izoszorbid-dinitrát
- C-vitamin
- warfarin
Ingatlanok
Az észterek általában stabilak víz. nem úgy mint karbonsavak, nem reagálnak savasan és kevésbé polárosak a alkoholok mert hiányzik a hidroxilcsoport. Emiatt a megfelelő forráspont alacsonyabb. Az észtereknek gyakran feltűnő, kellemes és gyümölcsillata van, ezért ízesítőként használják őket. Természetes módon fordulnak elő, és szintetikusan termelődnek („gyümölcsészterek”). Tipikus észterkötésű természetes anyagok a trigliceridek (zsírok, zsíros olajok) és a viaszok.
Reakciók
Szintézis (észterezés): a legegyszerűbb észterszintézis során az alkoholt és a karbonsavat víz fürdőkád. Egy sav, mint pl kénsav katalizátorként szolgál. A vízfürdőhöz Bunsen égő helyett főzőlap ajánlott, mert a felhasznált anyagok általában tűzveszélyesek. Az észtereket szintetizálják többek között savkloridokkal és savanhidridekkel (pl ecetsav-anhidrid). Az átészterezés során az alkoholcsoport kicserélődik. Szintézise acetilszalicilsav (aszpirin): Észter hidrolízis: Az észtereket hidrolizálhatjuk (hasíthatjuk) erősen bázisok mint például nátrium-hidroxid és a kálium-hidroxid, például. Ebben a folyamatban a hidroxid nukleofilként működik. A trigliceridek hidrolízisét szappanosításnak nevezzük. sók of zsírsavak képződnek, amelyeket szappanoknak nevezünk. Az észter hidrolízise szintén lehetséges savak.
A gyógyszertárban
Az észterek számos aktív gyógyszerkészítmény alkotórészei. Ide tartoznak az észterek prodrugjai, amellyel magasabb abszorpció és a biohasznosulás elérhető. A gyógyszerkészítményekben alkalmazott számos segédanyag szintén észter, például ízesítőszer zsírokban, zsíros olajokban, származékaikban és viaszokban.
