Az aminok

Meghatározás

Az aminok szervesek molekulák tartalmazó nitrogén (N) atomok kapcsolódnak szén or hidrogén atomok. Formálisan ezekből származnak ammónia, amiben hidrogén atomokat felváltotta szén atomok.

  • Primer aminok: 1 szénatom
  • Másodlagos aminok: 2 szénatom
  • Tercier aminok: 3 szénatom

A funkcionális csoportot aminocsoportnak nevezzük, például R-NH2.

Nómenklatúra

Az egyszerű alifás amin triviális elnevezését úgy kapjuk meg, hogy a maradékokat az -am utótaggal betűrendben rendezzük. Így például:

  • Etil-metil-amin
  • Metil-amin
  • dimetilamin
  • Etil-amin
  • propilamin
  • Ciklohexil-amin
  • Dietil-metil-amin
  • Etil-metil-propil-amin

Az IUPAC hivatalos nómenklatúrájához az amino előtagot is használják. Meg lehet különböztetni alifás és aromás aminokat. A legegyszerűbb aromás amin az anilin. Egyetlen aminocsoportot tartalmazó benzolgyűrűből áll. A nitrogén-tartalmú heterociklusok is az aminokhoz tartoznak.

Ingatlanok

  • Az aminok H-hídjai kevésbé erősek, mint az összehasonlíthatóak alkoholok mert nitrogén kevésbé elektronegatív, mint oxigén.
  • A primer és szekunder aminok forráspontja alacsonyabb, mint az összehasonlíthatóaké alkoholok. Másrészt magasabbak, mint az összehasonlíthatóak alkánok.
  • Aminok kis molekulával tömeg általában oldódnak víz.
  • Az aminokat gyakran kellemetlen, irritáló, halszerű vagy fanyar szag jellemzi.
  • Az aminoknak alapvető tulajdonságaik vannak.

Az aminok kémiai reakciói

Az aminok bázisok és savakkal reagálnak sav-bázis reakcióban:

  • R-NH2 (primer amin) + sósav (sósav) R-NH3+ +Cl-

A kapott pozitív töltésű ion az ammóniumion (ebben az esetben alkil-ammóniumion). A sók ammóniumsóknak nevezzük. A magányos pár miatt a nitrogén nukleofil szubsztitúcióra alkalmas nukleofil. Karbonsavval an amid alakult. Halogeniddel egy amin alkilezhető.

Aminok a gyógyszeriparban

A gyógyszerészetben az aminocsoport az egyik legfontosabb funkcionális csoport a hatóanyagokban. Számtalan farmakológiailag aktív anyag amin, mint például a alkaloidok. Fontos ok, hogy az aminok egyaránt lehetnek hidrogén kötvény elfogadói és adományozói. Ez kulcsfontosságú szerepet játszik a gyógyszerkötésben a gyógyszercélok kötési helyén vagy aktív helyén. Egyébként a tercier aminok jelentenek kivételt, amelyek csak akceptorok és nem donorok. Egy másik ok az, hogy az aminok olyan fontos biomolekulákban vannak jelen, mint pl aminosavak, fehérjék, nukleinsavak, neurotranszmitterek és hormonok. Végül az aminok szintén nélkülözhetetlenek a hatóanyagok szintéziséhez.

Visszaélés

Az aminokat visszaélik a narkotikumok. Például a metil-amin felhasználható a eksztázis (MDMA).